El marcador terminó favoreciendo a los azules 4-2, gracias a aciertos en los cobros de Teófilo Gutiérrez, Javier Orozco, Alejandro Castro y Pablo Barrera, y a fallas de Francisco Fonseca y Luis Venegas, dando finalmente un título oficial por primera vez en 15 años. Gracias a ello, el equipo disputó la Copa FIFA Confederaciones 2003 llegando hasta semifinales. En la Copa MX Apertura 2018, gana su 4to. trofeo derrotando al Monterrey en su propia casa para coronarse. Fue para el Apertura 2017 cuando cortaría esta mala racha. En el Apertura 2009, se daría el regreso de Enrique Meza y con él, la llegada de jugadores como el argentino Emanuel el «Tito» Villa, o el portero seleccionado nacional José de Jesús Corona. Después de este resultado adverso, Enrique Meza, Emanuel Villa y Edixon Perea quedaron desligados del equipo. En dicho resultado influyó de manera determinante el conflicto interno que derivó en la rescisión de contratos de una buena parte del plantel. En la vuelta, Cruz Azul gana apretadamente 1-0 con gol de Milton Caraglio, quien se sobrepuso a un penal fallado en el partido, avanzando por el criterio de posición en la tabla para llegar a una nueva final de nueva cuenta contra el América, buscando la revancha de la final del Clausura 2013. En la ida, prevaleció la paridad con empate a cero, pero en el juego de vuelta la Máquina volvió a sucumbir ante su eterno rival por 0-2, con dos tantos de Edson Álvarez, obteniendo un nuevo subcampeonato de liga.
El partido de ida terminó 0-0 en el Estadio Azul y la vuelta terminó 1-1 con ventaja para los celestes por el gol de visitante conseguido por Mariano Pavone. Para el Torneo Apertura 2012 se contrató a Guillermo Vázquez como director técnico, más las incorporaciones de elementos importantes como Luis Amaranto Perea, Mariano Pavone y Pablo Barrera. Sin embargo, pese a la no obtención del título liguero, Cruz Azul obtuvo el boleto para la Liga de Campeones de la Concacaf 2013-14 donde superó la fase de grupos sin problemas terminando invicto y como primer lugar de su grupo y enfrentando así a Sporting Kansas City de Estados Unidos en los Cuartos de final con el cual cayó 1-0 en la ida y goleó 5-1 en el partido de vuelta para así, con un marcador global de 5-2 lograr su pase a las semifinales donde se mediría con el Club Tijuana al cual venció por marcador global de 2-1 y así llegó a una nueva final en donde enfrentaría al Deportivo Toluca. Cruz Azul mantendría la buena inercia que traía del Clausura y se lograría meter de nueva cuenta a la Final, esta vez ante el Toluca.
Se contrata a Víctor Fernández de entrenador, pero su falta de experiencia como técnico lastra al equipo, tras perder el derbi en Nueva Condomina por 2-0 y tras esto varios resultados negativos, tras la derrota 0-1 ante el Sevilla Atlético se decide prescindir de los servicios de Víctor. Ahí, la suerte no acompañaría a los celestes y caerían 7-6, perdiendo de nueva cuenta el título. El cuadro paisa obtuvo con este título su estrella número 15 con lo cual se consagró como el club más laureado del rentado nacional. Con ello consigue su sexto título de Concacaf, camiseta españa 2024 lo convertiría en ese entonces en el equipo más ganador en la Copa de Campeones de CONCACAF (actual CONCACAF Liga Campeones) y obtiene así su pase directo a la Copa Mundial de Clubes de la FIFA 2014 celebrada en Marruecos. Cayó eliminado en cuartos de final de la Copa ante Querétaro. En cuartos de final enfrentaría al América, en una serie tan trabada que culminó con un 0-0 global, que calificó a semifinales a los azulcremas por el criterio de posición en la tabla, y dejó a los celestes en el camino, lo que fue un duro golpe, pues fue también el América quien los eliminó de la copa de ese torneo, en octavos de final.
En el 2007, bajo la dirección de Sergio Markarián la escuadra celeste ganó la Copa Panamericana 2007 a Boca Juniors. Para el Apertura 2008, la dirección técnica recayó en Benjamín Galindo, auxiliar de Markarián en la gestión anterior. Nuevamente, para el Apertura 2016 Cruz Azul tendría un nivel bajo. Tras este par de malos torneos, Luis Fernando Tena dejó de ser el técnico y llegó a su relevo Sergio Bueno para el Apertura 2015. Con Bueno, se vio uno de los peores planteles en torneos cortos, y apenas en la jornada 10, tras caer 2-1 ante Puebla, fue cesado. No obstante, la directiva cementera no logró llegar a un acuerdo con el técnico uruguayo para renovar contrato, terminando su relación laboral. En la Ciudad de México se realizó el primer partido de temporada regular fuera de Estados Unidos, seleccion española camiseta el 2 de octubre de 2005 en el Estadio Azteca. Aquí puedes ver cómo se ha desarrollado el partido. Con todo en contra se enfrentarían a único partido en el Estadio Azteca, con el Cruz Azul como posible víctima, pero en un grandioso primer tiempo finalizarían 1-0 a favor de la máquina con gol del «Chaco», más tarde emparejaría Mina para el 1-1, con lo que se decretarían los tiros penales que terminaría resolviendo Cruz Azul por la falla de Aquivaldo Mosquera.
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