Con Mauricio Riffo en la banca, el mismo estratega con el que los quillotanos ganaron el título de Tercera División 2003, San Luis no cumplió el objetivo y descendió a Primera B a falta de una fecha del fin de la temporada, tras caer por 2-0 ante Universidad de Concepción en el Estadio Ester Roa Rebolledo. Luego de una complicada temporada, el año 1990 desciende a Tercera División. ↑ a b c d «El Deportivo «San Luis» de Quillota cumple 10 años de vida – Una institución que hace honor a la ciudad de las paltas y las chirimoyas». Para nosotros este partido es un honor y una responsabilidad porque las expectativas son muy altas y tenemos que responder. El siguiente entrenador contratado por el club llegó en 1949, cuando con miras a la participación en la División de Honor Amateur llegó Guillermo Báez a hacerse cargo de los entrenamientos.
Con este título se asegura la participación en la Euroliga para la temporada 2010-2011. Además, camiseta valencia cf 2025 el equipo se clasifica como cabeza de serie para la Copa del Rey y para el play-off por el título. En el Campeonato Nacional 2019 el equipo canario decide usar la antigua insignia de la institución por el centenario del club, que consta de un escudo similar al ya presentado pero de tono negro y las iniciales DLS, que significan Deportes San Luis, la letra D es más grande que el resto de letra que se encuentran dentro de esta misma, a final de temporada el equipo termina en el 14° lugar de la tabla. Su paso por el fútbol no rentado duró 12 años, ya que recién en 2003 consiguió el título de la categoría, al vencer como visita por 1-0 a Iberia de Los Ángeles y de esa forma, asegurar el primer lugar de la liguilla por el ascenso, disputada además con Deportes Linares, Barnechea, UNIACC y Constitución Unido.
En la temporada de Transición 2013 el cuadro canario, dirigido por Miguel Ponce se ubicó último en el grupo norte, pero no descendió debido a que aquel temporada bajaba solo el que tenía peor coeficiente de rendimiento.En el Campeonato 2013-14 el cuadro canario se coronó campeón del Torneo de Apertura, obteniendo así su cuarto título de Primera B. Sin embargo, tras los malos resultados en el Torneo de Clausura el equipo pierde la opción de subir directamente a Primera División, por lo que Ponce es desvinculado del club y asume en su reemplazo Nelson Cossio quien dirigió al equipo en la liguilla por el segundo ascenso, esto tras ganar el Torneo de Apertura 2013. Los canarios superaron por 6-5 en los penales a Coquimbo Unido tras ganar en la ida 2-1 y luego perder por el mismo resultado en la vuelta, con ese triunfo el cuadro canario obtuvo la clasificación a la final de esta liguilla.
En 1984 el equipo quillotano (que fichó al uruguayo Nelson Agresta, que venía que ganar la Copa América con su selección un año antes), ocupa el segundo lugar de la tabla del Ascenso y nuevamente llega a Primera División. En tanto, el hospital Cedros-Sinai Medical Center, de Los Ángeles, citado por algunos portales como el lugar donde se le diagnosticó la enfermedad, emitió un comunicado asegurando que la noticia era completamente falsa. En la temporada 2015-16, asume la banca quillotana el entrenador argentino Mario Sciacqua y con él, llegan refuerzos a la tienda canaria, como el lateral peruano Alexi Gómez, el delantero Carlos Escobar, el ex seleccionado nacional Sub-20 mundialista en Canadá 2007 Jaime Grondona, el volante defensivo Claudio Meneses, el volante ofensivo Marcos Fernández y el zaguero argentino Federico Martorell. En primera ronda debutaría ante el argentino Leonardo Mayer, al que vencería por 6-7(7), 6-4 y 6-2, viéndose a un Nadal muy lejos de su mejor nivel. Tiempo después, el año 2009, bajo la dirección técnica del argentino Diego Osella, el equipo realiza una buena campaña, destacando su solidez defensiva y su eficacia en ataque. Tras una larga y gran campaña, el cuadro quillotano se consagró como campeón del torneo 2014-15 de Primera B, tras vencer por 1-0 a Lota Schwager (que en ese mismo partido, descendió a la Segunda División Profesional) en el Estadio Municipal Lucio Fariña Fernández en la antepenúltima fecha del campeonato; consiguiendo de esta manera su ascenso a la Primera División de Chile.