Igual de especial fue el papel desempeñado por el equipo en Copa del Rey, camiseta españa retro 1996 consiguiendo la clasificación a octavos de final. Cayó eliminado en cuartos de final de la Copa ante Querétaro. Ya en liguilla, supera en cuartos de final al Querétaro por victoria de 2-0 como visitante en La Corregidora y con empate a un gol en el Azteca; en la semifinal enfrenta al Monterrey, quien buscaba revancha de la final de Copa, ganando la ida por 1-0 con gol de Rodolfo Pizarro. El partido de ida terminó 0-0 en el Estadio Azul y la vuelta terminó 1-1 con ventaja para los celestes por el gol de visitante conseguido por Mariano Pavone. En copa lograron el liderato de la fase de grupos, pero caerían en ‘semis’ ante el Necaxa, 2-3 en el Estadio Azul. La Máquina se colocaría desde inicio como uno de los grandes contendientes, por el buen Clausura 2020 que había realizado en las jornadas que se disputaron, así como también por haber ganado el torneo amistoso Copa GNP por México, que marcó el regreso del fútbol a las canchas mexicanas, tras varios meses de pausa.
Para el Clausura 2019 los celestes tuvieron un inicio flojo, pero lograron mejorar en las últimas jornadas para terminar como cuarto sitio general de la tabla. Previo al Apertura 2019, la Máquina ganó la Supercopa MX 2019 ante el conjunto del Necaxa en el StubHub Center. Más adelante compartiría la fase de grupos con Guaraní de Paraguay, Emelec de Ecuador y Huracán de Argentina, finalizado 3.º de su grupo eliminado la competencia, donde vencería 2-0 al conjunto ecuatoriano y 1-0 al argentino. Esto daría el pase a la final al conjunto celeste, donde enfrentaría al Atlante en el Andrés Quintana Roo, en Cancún, donde tras un partido muy cerrado se irían a la tanda de penales. Incluso formó parte de la expedición realista que viajó a Macedonia para presenciar el partido de la Europa League contra el Vardar. Reynoso, como jugador, formó parte del plantel cementero que había conseguido el título de liga en el Invierno 97′. También arribó al club Álvaro Dávila, quien ejerció el puesto de presidente ejecutivo de la Máquina.
La vuelta en C.U., culminó con idéntico marcador pero esta vez favorable a los felinos, que con el 4-4 global, avanzaron a la gran final por la posición en la tabla, que los favorecía sobre los cementeros. En cuartos se enfrentó nuevamente al que ha ejercido dominación sobre ellos en esta década: el América, quien eliminó nuevamente a Cruz Azul por global de 3-2; en la ida los azulcremas se impusieron 3-1, aunque en el juego de vuelta la Máquina rompió la maldición de 16 partidos consecutivos de no poder vencer a las Águilas en Liga al ganarles 1-0 (pero que fue insuficiente para avanzar), con tanto de Jonathan Rodríguez. En la fecha 10, se enfrentaría al América y lo vencería 0-1 con anotación de Jonathan Rodríguez y con José de Jesús Corona atajando un penal en el último minuto del partido. En mayo de 2013, Cruz Azul avanzó a la final de liga, tras eliminar a Monarcas Morelia en cuartos (4-3 global) y Santos Laguna en semifinales (5-1 global), teniendo que enfrentar al América por el título. Mientras que en la Liga, la irregularidad fue la constante. Sin embargo, en el torneo de liga, camiseta españa 94 el equipo no lograría levantar y culminaría él mismo como duodécimo general con 23 puntos.
Fue un torneo lleno de altibajos. En la jornada 10 derrotaron nuevamente 2-0 al América después de 8 años sin ganar en el Estadio Azteca, (la última vez fue en el Clausura 2003); después en el final del torneo regular estuvo a un punto de no clasificar por la diferencia de goles, después de derrotar al Toluca le llegaron dos derrotas consecutivas, una de ellas en el Estadio Azul que acabó con 2-3 frente a Morelia, rompiendo la racha invicta como local desde el 6 de febrero del 2010 en el Bicentenario 2010, aunque la victoria de 3-0 frente a Monterrey en casa ayudó a que Cruz Azul pudiera clasificar junto con los últimos dos partidos que terminaron en empate. A lo largo del Torneo Clausura 2012 los celestes adolecieron de varias lesiones de jugadores clave (Torrado, Giménez, Villa, Ponce, Araujo), que combinado con el empalme de calendario con Copa Libertadores mermaron físicamente el rendimiento del equipo. En la edición 42 de la Copa MX, avanzaría en fase de grupos por encima de Atlas, Irapuato y Lobos BUAP.
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